道路以外（仮設・管理道路及び敷地内等）での距離を計測することは可能ですか？

地図上で任意に指定した地点間（2点間）の距離は計測できます。
詳しくはWeb 建設物価 Map サービス ご利用ガイド 3-3 地点間（２点間）の距離を測定 にてご確認ください。
https://www.map-kensetu-bukka.jp/cmap2/manual/manual_Mapservice.pdf